(1S,4R,6S,8S,11S)-3-Benzyl-6-isopropenyl-11-methyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-one | 141508-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4R,6S,8S,11S)-3-Benzyl-6-isopropenyl-11-methyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-one
• 英文别名: (1R,4S,7S,9S,11S)-2-benzyl-11-methyl-9-prop-1-en-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-6-one
• CAS: 141508-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: WFMUFPGSMLWJSP-VXXGZENSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S,8S,11S)-3-Benzyl-6-isopropenyl-11-methyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1S,4R,6S,8S,9R,11S)-3-Benzyl-6-isopropenyl-11-methyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-ol 、 (2aS,4S,4aS,6S,7aR,7bS)-1-Benzyl-6-isopropenyl-7b-methyl-decahydro-cyclopenta[cd]indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锆促进环化的 (-)-石斛碱的正式全合成。确定中间体三环酮的绝对构型

  摘要：

  使用锆促进环化合成的 (-)-石斛碱的光学纯度得到提高，中间三环酮的绝对构型使用由 Kusumi 开发的改进的 Mosher 方法确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.213
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-香芹醇 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 20.5h， 生成 (1S,4R,6S,8S,11S)-3-Benzyl-6-isopropenyl-11-methyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用锆促进环化的 (-)-石斛碱的正式全合成。确定中间体三环酮的绝对构型

  摘要：

  使用锆促进环化合成的 (-)-石斛碱的光学纯度得到提高，中间三环酮的绝对构型使用由 Kusumi 开发的改进的 Mosher 方法确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.213

文献信息

• Formal Total Synthesis of (-)-Dendrobine Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization
  作者：Noriaki Uesaka、Fumihiko Saitoh、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki、Kimio Okamura、Tadamasa Date

  DOI：10.1021/jo00098a022

  日期：1994.9

  The alkaloid (-)-dendrobine was synthesized from (+)-calvone by a short sequence using zirconium-promoted reductive cyclization. The absolute configuration of a synthetic intermediate was determined by an improved version of Mosher's method.