(2S,1'S)-(-)-2-(2'-azido-1'-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran | 202215-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,1'S)-(-)-2-(2'-azido-1'-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (1S)-2-azido-1-[(2S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
• CAS: 202215-09-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: LQPLJXJQEMWIFD-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-(-)-2-(2'-azido-1'-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(S)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以77%的产率得到(2S,1'S)-(-)-2-(2'-azido-1'-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α-Vinylpyrrolidines from Sugar-Derived 2,5-Dihydrofurans. Synthesis of (1S,2S,8aR)-1,2-Dihydroxyindolizidine by Ring Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  源自糖的二氢呋喃在双碳分支的末端带有氨基功能，在汞（II）的促进下发生环化反应，生成汞取代的氧杂氮双环化合物。巯基促进的脱氧巯化导致四氢呋喃环裂解，形成羟基化的 2-乙烯基吡咯烷。这些化合物似乎是通过闭环烯烃偏聚反应合成吲嗪类化合物的方便前体。本报告以合成一种新的灯盏花苷外延物为例进行了介绍。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1361