(3S,4S,5R,6S)-3-butyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(tridecyl)piperidin-2-one | 1206460-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-3-butyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(tridecyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-3-butyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-tridecylpiperidin-2-one
• CAS: 1206460-37-8
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃
• 分子量: 383.615
• InChiKey: FSMBBBBTYXSQMG-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-[(E)-but-2-enyl]-4-[(E)-tridec-1-enyl]piperidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-3-butyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(tridecyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6-三取代哌啶子酮作为构象受限的神经酰胺类似物：作为鞘氨醇和神经酰胺激酶的抑制剂以及作为NKT细胞刺激性抗原的合成和评估。

  摘要：

  从烯丙基醇34经内酰胺31和32合成基于构象的哌啶酮酮鞘氨醇类似物7、8、15和16。将L-阿拉伯糖醇7和L-核糖二醇8转化为氨基醇17-24。从31或32合成L-葡萄糖神经酰胺类似物43、46a和47，以及L-altra神经酰胺类似物51a和52。L-核糖二醇8和16以及氨基醇19和20抑制鞘氨醇激酶。 1（SPHK1），而L-阿拉伯糖类似物7、15、17和18处于不活动状态。L-阿拉伯糖和L-核糖二甲胺21-24，L-葡萄糖神经酰胺类似物43、46a和47，以及L-altra神经酰胺类似物51a和52不阻断SPHK1。L-阿拉伯糖二醇7和L-核糖二醇8均不抑制SPHK2或神经酰胺激酶。当由活抗原呈递细胞（APC）以及与板结合的人CD1d呈递时，L-阿拉伯糖二醇7和15刺激不变的自然杀伤T（iNKT）细胞，而L-核糖二醇8和16，L-核糖二醇8和16阿拉伯氨基醇17-18和二甲胺21-2

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900045

文献信息

• 4,5,6-Trisubstituted Piperidinones as Conformationally Restricted Ceramide Analogues: Synthesis and Evaluation as Inhibitors of Sphingosine and Ceramide Kinases and as NKT Cell-Stimulatory Antigens
  作者：Thresen Mathew、Marco Cavallari、Andreas Billich、Frederic Bornancin、Peter Nussbaumer、Gennaro De Libero、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/cbdv.200900045

  日期：2009.10

  amino alcohols 19 and 20 inhibit sphingosine kinase 1 (SPHK1), while the L-arabino analogues 7, 15, 17, and 18 are inactive. The L-arabino and the L-ribo dimethylamines 21-24, the L-gluco ceramide analogues 43, 46a, and 47, and the L-altro ceramide analogues 51a and 52 did not block SPHK1. Neither the L-arabino diol 7 nor the L-ribo diol 8 inhibited SPHK2 or ceramide kinase. The L-arabino diols 7 and 15

  从烯丙基醇34经内酰胺31和32合成基于构象的哌啶酮酮鞘氨醇类似物7、8、15和16。将L-阿拉伯糖醇7和L-核糖二醇8转化为氨基醇17-24。从31或32合成L-葡萄糖神经酰胺类似物43、46a和47，以及L-altra神经酰胺类似物51a和52。L-核糖二醇8和16以及氨基醇19和20抑制鞘氨醇激酶。 1（SPHK1），而L-阿拉伯糖类似物7、15、17和18处于不活动状态。L-阿拉伯糖和L-核糖二甲胺21-24，L-葡萄糖神经酰胺类似物43、46a和47，以及L-altra神经酰胺类似物51a和52不阻断SPHK1。L-阿拉伯糖二醇7和L-核糖二醇8均不抑制SPHK2或神经酰胺激酶。当由活抗原呈递细胞（APC）以及与板结合的人CD1d呈递时，L-阿拉伯糖二醇7和15刺激不变的自然杀伤T（iNKT）细胞，而L-核糖二醇8和16，L-核糖二醇8和16阿拉伯氨基醇17-18和二甲胺21-2