1,8-bis(trifluoromethylthio)naphthalene-2,7-diol | 66476-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(trifluoromethylthio)naphthalene-2,7-diol
• 英文别名: 1,8-Bis(trifluoromethylsulfanyl)naphthalene-2,7-diol
• CAS: 66476-36-6
• 化学式: C₁₂H₆F₆O₂S₂
• 分子量: 360.301
• InChiKey: QBWUNULELIYGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 2,7-二羟基萘 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以64%的产率得到1,8-bis(trifluoromethylthio)naphthalene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Croft, T. S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1976, vol. 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-promoted direct electrophilic trifluoromethylthiolation of phenols
  作者：Marjan Jereb、Kaja Gosak

  DOI：10.1039/c4ob02633k

  日期：——

  various substituted phenols was accomplished using PhNHSCF3 (N-trifluoromethylsulfanyl)aniline, (1) in the presence of BF3·Et2O (2) or triflic acid as the promoter. The functionalization was exclusively para-selective; phenols unsubstituted in both the ortho- and para positions solely gave the para-substituted SCF3-products in all cases, while para-substituted phenols gave the ortho-substituted SCF3-products

  使用PhNHSCF 3（N-三氟甲基硫烷基）苯胺（1）在BF 3 ·Et 2 O（2）或三氟甲磺酸作为促进剂的情况下，完成了各种取代苯酚的亲电子芳环三氟甲基硫醇化反应。功能化完全是对位选择的；同时在取代苯酚邻-和对位只给了对取代SCF 3个在所有情况下-products，而对取代酚给邻取代SCF 3-产品。根据Mills-Nixon效应，3，4-二烷基取代的酚产生相应的产物，并且雌酮和雌二醇提供了生物学上有趣的SCF 3-类似物。在BF 3 ·Et 2 O存在下，高反应性邻苯二酚和邻苯三酚底物能平稳地提供预期的产物，而反应性较低的酚则需要三氟甲磺酸。2-烯丙基苯酚给出了预期的p -SCF 3类似物，其经历了加成/环化顺序并提供了新的二-三氟甲硫基取代的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。NBS，NIS，HNO 3，HNO 3 / H 2对4-（三氟甲硫基）苯酚的一些额外转化进行SO 4和4-溴苄基
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——