(2R,3R,4S,5S,6R)-2-allyl-3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran | 1301224-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-allyl-3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1301224-98-5
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: MAMRCQVTNYBTDX-AXCOVFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-allyl-3-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  不对称一锅四组分偶联反应：二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化合成取代的四氢吡喃

  摘要：

  多米诺效应：标题反应使用不对称的迈克尔/亨利反应/缩醛化/路易斯酸介导的烯丙基化反应，以提供具有出色对映选择性的高度取代的四氢吡喃（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。四氢吡喃环中的所有碳原子都被不同的基团取代，并且五个连续碳中心的相对和绝对立体化学都得到了完全控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201005386