(E)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile | 1027729-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(2-iodophenyl)acrylonitrile；2-iodocinnamonitrile；(2E)-3-(2-Iodophenyl)-2-propenenitrile；(E)-3-(2-iodophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1027729-28-7
• 化学式: C₉H₆IN
• 分子量: 255.058
• InChiKey: GKYCNCYYESLGTD-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile 在 维生素 B2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  视觉周期激发的极化烯烃的光催化E → Z异构化：机理二分法和选择性的起源

  摘要：

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01281
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 2-碘苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 以28%的产率得到(E)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  视觉周期激发的极化烯烃的光催化E → Z异构化：机理二分法和选择性的起源

  摘要：

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01281

文献信息

• [EN] N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(2-AMINOPHÉNYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2013005049A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  这项发明涉及发现具有HDAC抑制活性的新化合物或其药用可接受的盐，特别是该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性和在人体或动物体内治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移方面。该发明还涉及用于制造此处定义的化合物或其药用可接受的盐的方法，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗增殖效果的药物中的用途。
• N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Grigg Ronald Ernest

  公开号：US20140135327A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及新化合物的发现，或其药用盐，具有HDAC抑制活性。具体而言，该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性以及在人体或动物体内的治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移。该发明还涉及制备本文所定义的化合物或其药用盐的工艺，含有这些化合物的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗增殖效应的药物的生产中的用途。
• Synthesis of carbo- and heterocycles via palladium catalysed cascade allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition processes
  作者：Ronald Grigg、Martyn Inman、Colin Kilner、Ines Köppen、John Marchbank、Peter Selby、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.044

  日期：2007.7

  Novel palladium catalysed two- and three-component thermal (conventional heating and microwave) cascade processes are described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (π-allyl)palladium species, which are intercepted (inter- or intramolecularly) by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yields.

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 9-Fluorenylidenes through Aryne Annulation
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol900554r

  日期：2009.6.4

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halostyrenes produces substituted 9-fluorenylidenes in good yields. This methodology provides this important carbocyclic ring system in a single step, which involves the generation of two new carbon−carbon bonds, occurs under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde

  取代的邻卤代苯乙烯在钯催化下芳烃的成环反应以良好的产率产生取代的 9-亚芴。该方法一步即可提供这一重要的碳环系统，涉及生成两个新的碳-碳键，反应条件相对温和，并且可耐受多种官能团，包括氰基、酯、醛和酮基团。
• Copper-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxy ketones or nitriles with aldehydes: chemo- and stereoselective access to (E)-enones and (E)-acrylonitriles
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01198e

  日期：——

  Under the mild and weakly basic conditions, competitive Cannizzaro-type reaction of benzaldehydes and side reactions of base-sensitive functional groups can be effectively suppressed, which show synthetic advantages of this reaction compared to classic aldol reactions. The synthetic potential of this reaction is further demonstrated by the one-step synthesis of biologically active quinolines and 1,8-naphthyridine

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用