(E)-2-(6,7-dimethoxy-1-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentanenitrile | 1200125-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (E)-2-(6,7-dimethoxy-1-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentanenitrile
• 英文别名: 2-[6,7-dimethoxy-1-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pentanenitrile
• CAS: 1200125-69-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: OJMRFIUQOWPARF-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(6,7-dimethoxy-1-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentanenitrile 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(2SR,3RS,4SR,11bSR)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2-(1-oxopropan-2-yl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过O，N-双-二氟乙酰化的活化作用增强5-氨基openta-2，4-二烯醛的亲电性。应用于N-酰基Pictet-Spengler反应†

  摘要：

  用三氟乙酸酐处理由色胺或高藜芦胺与戊二醛缩合得到的氨基戊二烯醛，从而形成具有烯醇功能的四氢-β-咔啉和四氢异喹啉。在此N-酰基Pictet-Spengler反应中，O，N使氨基戊二烯醛的亲电性急剧增加-双三氟乙酰化。使用还原过程实现了氮亲核性的恢复，并且在丁醛存在下通过Strecker反应将杂环胺转化为氨基腈。在三氟甲磺酸锌存在下并通过氰化物离子捕获，通过分子内迈克尔将原位生成的烯胺加到烯部分上来实现环化。以这种方式，获得了与原美托美汀和二氢甲氧萘啶有关的化合物，并且还原步骤导致（±）-美托美诺的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo9019545
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentanenitrile 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(E)-2-(6,7-dimethoxy-1-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过O，N-双-二氟乙酰化的活化作用增强5-氨基openta-2，4-二烯醛的亲电性。应用于N-酰基Pictet-Spengler反应†

  摘要：

  用三氟乙酸酐处理由色胺或高藜芦胺与戊二醛缩合得到的氨基戊二烯醛，从而形成具有烯醇功能的四氢-β-咔啉和四氢异喹啉。在此N-酰基Pictet-Spengler反应中，O，N使氨基戊二烯醛的亲电性急剧增加-双三氟乙酰化。使用还原过程实现了氮亲核性的恢复，并且在丁醛存在下通过Strecker反应将杂环胺转化为氨基腈。在三氟甲磺酸锌存在下并通过氰化物离子捕获，通过分子内迈克尔将原位生成的烯胺加到烯部分上来实现环化。以这种方式，获得了与原美托美汀和二氢甲氧萘啶有关的化合物，并且还原步骤导致（±）-美托美诺的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo9019545

文献信息

• Enhancement of 5-Aminopenta-2,4-dienals Electrophilicity via Activation by <i>O</i>,<i>N</i>-Bistrifluoroacetylation. Application to an <i>N</i>-Acyl Pictet−Spengler Reaction
  作者：Philippe Nuhant、Sanjay B. Raikar、Jean-Charles Wypych、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo9019545

  日期：2009.12.18

  tetrahydro-β-carbolines and tetrahydroisoquinolines bearing an enal function. In this N-acyl Pictet−Spengler reaction the electrophilicity of the aminopentadienals was dramatically increased by O,N-bistrifluoroacetylation. Recovery of the nitrogen nucleophilicity was achieved using a reductive process, and the heterocyclic amines were converted into aminonitriles by a Strecker reaction in the presence of butanal

  用三氟乙酸酐处理由色胺或高藜芦胺与戊二醛缩合得到的氨基戊二烯醛，从而形成具有烯醇功能的四氢-β-咔啉和四氢异喹啉。在此N-酰基Pictet-Spengler反应中，O，N使氨基戊二烯醛的亲电性急剧增加-双三氟乙酰化。使用还原过程实现了氮亲核性的恢复，并且在丁醛存在下通过Strecker反应将杂环胺转化为氨基腈。在三氟甲磺酸锌存在下并通过氰化物离子捕获，通过分子内迈克尔将原位生成的烯胺加到烯部分上来实现环化。以这种方式，获得了与原美托美汀和二氢甲氧萘啶有关的化合物，并且还原步骤导致（±）-美托美诺的短合成。