8-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester | 1285444-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 8-bromo-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylate
• CAS: 1285444-41-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 353.259
• InChiKey: OVQFSNWNDYXUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion

  摘要：

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258967
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022007866A1