3-(p-methoxyphenyl)-2-(9-phenanthryl)oxacyclohex-2-en-4-ol | 83665-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)-2-(9-phenanthryl)oxacyclohex-2-en-4-ol
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-6-phenanthren-9-yl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 83665-39-8
• 化学式: C₂₆H₂₂O₃
• 分子量: 382.459
• InChiKey: VWTKYFDFBDZXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(p-methoxyphenyl)-3-butenyl 9-phenanthrenecarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到3-(p-methoxyphenyl)-2-(9-phenanthryl)oxacyclohex-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苯基烯基菲羧酸盐的光化学和光物理行为。一、分子内环加成产物的结构和竞争形成

  摘要：

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1049

文献信息

• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenylalkenyl Phenanthrenecarboxylates. II. Kinetic Investigation of Intramolecular Cycloaddition
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1058

  日期：1990.4

  The efficiency of [2+2] photocycloadduct formation was examined by measuring fluorescence lifetimes and the quantum yields of fluorescence and product formation in two series of p-methoxyphenylalkenyl 9-phenanthrenecarboxylates (A-nE and B-nE). In (E)-3-(p-methoxyphenyl)-3-pentenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) the intramolecular quenching leads to product (cyclobutane+oxetane) formation in almost unit efficiency, while in (E)-4-(p-methoxyphenyl)-3-butenyl and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-4-pentenyl 9-phenanthrenecarboxylates (A-2E and A-3E, respectively) exciplex→product efficiency is a half to three quarters. Intermediacy of plural exciplex intermediates is suggested in the present bichromophoric systems on the basis of exciplex quenching results.

  通过测量荧光寿命以及两个系列对甲氧基苯烯基9-菲羧酸酯（A-nE和B-nE）的荧光量子产率和产物形成，研究了[2+2]光环加成形成的效率。在（E）-3-（对甲氧基苯基）-3-戊烯基、（E）-4-（对甲氧基苯基）-4-己烯基和（E）-5-（对甲氧基苯基）-5-庚烯基9-菲羧酸酯（分别为B-2E、B-3E和B-4E）中，分子内猝灭导致产物（环丁烷+氧杂环丁烷）形成几乎单位效率，
• Conformations and competitive [2 + 2] cycloadditions of intramolecular exciplexes of some anisylalkenyl 9-phenanthrenecarboxylates
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、Richard A. Caldwell、Chien Chung Hsu

  DOI：10.1021/ja00388a060

  日期：1982.12
• SAKURAGI, HIROCHIKA;TOKUMARU, KATSUMI;TERAKAWA, KOHKI;ITOH, HIROKI;KIKUCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6796-6797
  作者：SAKURAGI, HIROCHIKA、TOKUMARU, KATSUMI、TERAKAWA, KOHKI、ITOH, HIROKI、KIKUCH+

  DOI：——

  日期：——