methyl 4',7',8-trimethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate | 1431956-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4',7',8-trimethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
• CAS: 1431956-39-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 538.508
• InChiKey: QTKDTGRQVVBCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)methylene)-8-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)chroman-7-carboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到methyl 4',7',8-trimethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f