4-methyl-8-{3-[(2R)-2-methyl-4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]propyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 1159877-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-8-{3-[(2R)-2-methyl-4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]propyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-methyl-8-[3-[(2R)-2-methyl-4-(2-methylquinolin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1159877-47-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₂
• 分子量: 444.577
• InChiKey: GIQHYUIXZZZJQF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-[(3R)-3-methyl-1-piperazinyl]quinoline 、 3-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8-yl)propanal 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-8-{3-[(2R)-2-methyl-4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]propyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones：双作用5-HT 1受体拮抗剂和5-羟色胺再摄取抑制剂，第二部分

  摘要：

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-已被确定为具有下列作用的强效5-HT 1A / B / D受体拮抗剂并且在hERG钾离子通道上没有其他SerT活性和高度选择性。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.056

文献信息

• 8-[2-(4-Aryl-1-piperazinyl)ethyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones: Dual-acting 5-HT1 receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors—Part II
  作者：Steven M. Bromidge、Barbara Bertani、Manuela Borriello、Andrea Bozzoli、Stefania Faedo、Massimo Gianotti、Laurie J. Gordon、Matthew Hill、Valeria Zucchelli、Jeannette M. Watson、Laura Zonzini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.056

  日期：2009.4

  8-[2-(4-Aryl-1-piperazinyl)ethyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones have been identified as highly potent 5-HT1A/B/D receptor antagonists with and without additional SerT activity and a high degree of selectivity over hERG potassium channels. Modulation of the different target activities gave compounds with a range of profiles suitable for further in vivo characterization.

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-已被确定为具有下列作用的强效5-HT 1A / B / D受体拮抗剂并且在hERG钾离子通道上没有其他SerT活性和高度选择性。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。