N-benzyl-3-azabicyclo<3.3.0>octane | 118989-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: N-benzyl-3-aza<3.3.0>bicyclooctane；2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrole；2-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole
• CAS: 118989-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ZPJCNJMJYMXOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-azabicyclo<3.3.0>octane 在 potassium sulfide 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的C（sp3）–H硫羰基化，用于硫化钾制备硫内酰胺

  摘要：

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900360
• 作为产物：
  描述：

  N-(1'-hydroxy-2'-butyl)-3-aza-3,3,0-bicyclooctane 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇-n-氧化物衍生物在合成2,3或4-烷基取代的nh吡咯烷中的用途

  摘要：

  来自各个β氨基醇生成Nonstabilized甲亚胺叶立德N-氧化物13，17，23和24经历[3 + 2]与未活化的烯烃，得到相应的吡咯烷环加成反应14A-G ，18A-G ，25和27在适度高产。这些化合物是在2、3或4位取代的NH吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87128-3

文献信息

• A 3+2 cycloaddition route to N-H pyrrolidines devoid of electron-withdrawing groups
  作者：Georges Roussi、Jidong Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85195-5

  日期：1988.1

  N-H pyrrolidines are obtained from intermolecular 3+2 cycloaddition reactions between nonactivated olefins and ylide generated from amine N-oxide structurally designed in such a way as to allow easy dealkylation of the cycloadduct.

  NH吡咯烷是从非活化烯烃与由胺N-氧化物生成的叶立德之间的分子间3 + 2环加成反应获得的，胺N-氧化物的结构设计使得环加合物易于脱烷基。
• PYRROLE SIX-MEMBERED HETEROARYL RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd.

  公开号：EP2796460B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• Hypophosphorous Acid-Iodine: An Efficient and Mild Reagent for Cleavage of N–C Bond
  作者：Ge Meng、Yan-Ping He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1081/scc-120021978

  日期：2003.1.8

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in acetic acid can selectively cleave the N-alkyl bond in a variety of substituted heterocylic compounds in good to excellent yields without any damage to amide bond present in the substrates.
• A Straightforward Synthesis of [3.3.0]Bicyclic Compounds
  作者：I. Lachaise、K. Nohair、M. Hakiki、J. Y. Nédélec

  DOI：10.1080/00397919508015487

  日期：1995.11

  cis-3-Aza- and 3-Oxo-bicyclo[3.3.0]octane were prepared in two steps from the corresponding 1,6-dienes.
• ROUSSI, GEORGES;ZHANG, JIDONG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 28, C. 3481-3482
  作者：ROUSSI, GEORGES、ZHANG, JIDONG

  DOI：——

  日期：——