diethyl (3,5-diisopropoxybenzyl)phosphonate | 269719-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (3,5-diisopropoxybenzyl)phosphonate
• CAS: 269719-10-0
• 化学式: C₁₇H₂₉O₅P
• 分子量: 344.388
• InChiKey: AWBUCFFWNIHMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,5-diisopropoxybenzyl)phosphonate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 生成 trans-3,5-diisopropoxy-4-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Modified approach for preparing (E)-stilbenes related to resveratrol, and evaluation of their potential immunobiological effects

  摘要：

  白藜芦醇及其密切相关的蒽醌类化合物属于研究最为深入的生物活性化合物之一。这种兴趣引发了几次尝试以便利的合成方式制备这类化合物。我们的方法允许获得大量的甲氧基蒽醌类化合物，仅形成E-异构体（使用Wittig-Horner合成作为关键步骤），随后通过三溴化硼进行去甲基化。羟甲氧基蒽醌类化合物（例如蓝莓素）采用异丙基保护制备，后来通过三氯化硼进行选择性去保护。该方法适用于大量制备这类化合物。在体外条件下测试了所获得的蒽醌衍生物对脂多糖和干扰素-γ引发的免疫生物学反应的影响。具体而言，研究了一氧化氮（NO）的产生，并评估了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。

  DOI：

  10.1135/cccc2009531