(1R,4R,8aR)-1-Methoxy-4-phenyl-hexahydro-2-oxa-4a-aza-1-phospha-naphthalene 1-oxide | 189013-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,8aR)-1-Methoxy-4-phenyl-hexahydro-2-oxa-4a-aza-1-phospha-naphthalene 1-oxide
• 英文别名: (1R,4R,9aR)-1-methoxy-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4,2]oxazaphosphinine 1-oxide
• CAS: 189013-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃P
• 分子量: 281.291
• InChiKey: FINAMQONBXWYAX-IQUTYRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,8aR)-1-Methoxy-4-phenyl-hexahydro-2-oxa-4a-aza-1-phospha-naphthalene 1-oxide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-Piperidin-2-yl-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将亚磷酸三烷基酯加到潜在的亚胺盐上，不对称合成（R）-和（S）-哌啶-2-基-膦酸

  摘要：

  已经开发出两种策略来合成哌啶-2-基-膦酸的两种对映异构体。第一个方法是使用戊二醛与（R）-（-）-苯基甘氨醇和亚磷酸三乙酯的双缩合反应生成2-乙基膦酸酯-6-恶唑并哌啶2，只需几个步骤即可提供（S）-（+）-哌啶-2-基膦酸（5）在58％ee中。第二种策略是使用2-氰基-6-恶唑并哌啶合成子1，经亚磷酸三甲酯处理后得到2-氰基-6-恶氮杂膦啉7，后者得到纯净的（R）-（-）-哌啶-2-基膦酸（10）的整体产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00086-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1-Methoxy-1-oxo-4-phenyl-octahydro-2-oxa-4a-aza-1λ⁵-phospha-naphthalene-5-carbonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以71%的产率得到(1R,4R,8aR)-1-Methoxy-4-phenyl-hexahydro-2-oxa-4a-aza-1-phospha-naphthalene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将亚磷酸三烷基酯加到潜在的亚胺盐上，不对称合成（R）-和（S）-哌啶-2-基-膦酸

  摘要：

  已经开发出两种策略来合成哌啶-2-基-膦酸的两种对映异构体。第一个方法是使用戊二醛与（R）-（-）-苯基甘氨醇和亚磷酸三乙酯的双缩合反应生成2-乙基膦酸酯-6-恶唑并哌啶2，只需几个步骤即可提供（S）-（+）-哌啶-2-基膦酸（5）在58％ee中。第二种策略是使用2-氰基-6-恶唑并哌啶合成子1，经亚磷酸三甲酯处理后得到2-氰基-6-恶氮杂膦啉7，后者得到纯净的（R）-（-）-哌啶-2-基膦酸（10）的整体产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00086-0