5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hexanol | 132273-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hexanol
• 英文别名: 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexan-2-ol
• CAS: 132273-35-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: UKOPFMYMDKIRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hexanol 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二级烷基锂的立体选择性合成及其在亚选择性亚烷基环丁烷的立体选择性合成的立体选择性炮制或分子内碳锂化中的应用

  摘要：

  以极大的尊重和敬佩吉恩F.诺曼特教授在他的80之际献给个生日，以表彰他对有机金属化学开创性的贡献 抽象的 通过使用叔丁基锂通过碘-锂交换立体选择性地制备仲烷基锂试剂。通过用溴化铜（I）-亚磷酸三乙酯[CuBr·P（OEt）3 ]进行金属转移，可将生成的仲烷基锂直接转化为相应的烷基铜试剂，而不会保留构型，并且不会显着降低立体选择性。所得的烷基铜试剂用于碳car合或酰化反应。另外，还研究了具有远端炔烃部分的仲烷基锂试剂的新的分子内碳锂化，从而允许立体选择性非常高的立体选择性生产亚烷基环丁烷衍生物。 通过使用叔丁基锂通过碘-锂交换立体选择性地制备仲烷基锂试剂。通过用溴化铜（I）-亚磷酸三乙酯[CuBr·P（OEt）3 ]进行金属转移，可将生成的仲烷基锂直接转化为相应的烷基铜试剂，而不会保留构型，并且不会显着降低立体选择性。所得的烷基铜试剂用于碳car合或酰化反应。另外，还研究了具有远端炔烃部分的

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562096
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[5-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxyhexan-2-yloxy]-diphenylsilane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  The selective distinction of diethylisopropylsilyl ether in hydrogenolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97150-8

文献信息

• Fukuyama–Mitsunobu alkylation in amine synthesis on solid phase revisited: N-alkylation with secondary alcohols and synthesis of curtatoxins
  作者：Christian A. Olsen、Matthias Witt、Steen H. Hansen、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.027

  日期：2005.6

  sulfonamides, as well as a method for synthesis of polyamines on solid phase. Here, an array of reagent combinations for solid-phase alkylation with secondary alcohols was examined in various solvents. The classical reagents DEAD–PPh3 as well as DEAD–PEt3 proved applicable for a single alkylation step. Sharply dropping yields in successive alkylation steps were identified as the most serious limitation of the

  Fukuyama–Mitsunobu胺化策略已成为肽和磺酰胺N-烷基化的有效手段，以及固相合成多胺的方法。在此，在各种溶剂中检查了一系列与仲醇固相烷基化的试剂组合。经典试剂DEAD–PPh 3和DEAD–PEt 3被证明可用于单个烷基化步骤。连续烷基化步骤中收率的急剧下降被认为是使用伯醇，尤其是仲醇在多胺SPS中使用福山-光延反应的最严重限制。