(+)-1(S),5(R),8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-8-ol | 127001-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-1(S),5(R),8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-8-ol
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-phenyl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol
• CAS: 127001-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IVGUHXBIGAWELX-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1(S),5(R),8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-8-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子-π相互作用作为构象控制工具，立体选择性合成1,2-和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过分子内阳离子-π络合物的形成对吡啶鎓表面的一侧进行选择性屏蔽，使亲核试剂能够从非屏蔽的一侧攻击吡啶鎓环。结果，形成了具有良好立体选择性的1,2-和1,4-二氢吡啶。RHF / 3-21G *水平的1 H NMR分析和从头算计算支持吡啶鎓与手性助剂芳环之间存在阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01166-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-bromo-2-cyclopent-2-en-1-ylethanamine 在 lithium hydroxide 、 乙二醇二甲醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-1(S),5(R),8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol n，o-甲基硼酸酯（2）及其对映异构体，手性化学酶用作其自身对映选择性合成的催化剂

  摘要：

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93796-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 (+)-1(S),5(R),8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-8-ol 硼烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-1-bromocyclopenten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol n，o-甲基硼酸酯（2）及其对映异构体，手性化学酶用作其自身对映选择性合成的催化剂

  摘要：

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93796-7

文献信息

• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Simple, Catalytic Enantioselective Syntheses of Estrone and Desogestrel
  作者：Qi-Ying Hu、Pankaj D. Rege、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja048808x

  日期：2004.5.1

  Highly enantioselective and very short syntheses of the bioactive forms of estrone (3) and desogestrel (4) are described using a chiral oxazaborolidinium catalyst (2) in the key initial step. Enantiomerically pure estrone was synthesized in eight steps from the readily available starting materials diene 5 and alpha,beta-enal 6 via intermediates 8 and 9. Desogestrel was synthesized using a similar strategy

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。
• COREY, E. J.;CHEN, C. -P.;REICHARD, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N1, C. 5547-5550
  作者：COREY, E. J.、CHEN, C. -P.、REICHARD, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• TECHNOLOGIES FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION
  申请人：BOWMAN Keith Andrew

  公开号：US20200231620A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.
• [EN] TECHNOLOGIES FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2019055951A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.