(L)-4'-methylene-5,8,10-trideazaaminopterin | 227016-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (L)-4'-methylene-5,8,10-trideazaaminopterin
• 英文别名: N-[4-[2-(2,4 diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]-4-methylene-L-glutamic acid；gamma methylene glutamate 5,8,10-trideaza aminopterin；mobiltrex；(S)-2-{4-[2-(2,4-diamino-quinazolin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-4-methylene-pentanedioic acid；L-Mobiletrex；(2S)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid
• CAS: 227016-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₅
• 分子量: 449.466
• InChiKey: NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-4'-methylene-5,8,10-trideazaaminopterin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-{4-[2-(2,4-diamino-quinazolin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-4-methylene-pentanedioic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE SALT FORMS OF ANTIFOLATE COMPOUNDS AND METHODS OF MANUFACTURING THEREOF

  摘要：

  本发明提供了制备抗叶酸化合物的方法。本发明的方法特别适用于制备具有改善生物利用度的化合物，使该化合物特别适用于制药组合物。根据本发明方法制备的化合物在治疗多种疾病方面有用，包括异常细胞增殖、炎症性疾病、哮喘和关节炎。

  公开号：

  US20090253719A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{4-[2-(2,4-diamino-quinazolin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-4-methylene-pentanedioic acid dimethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(L)-4'-methylene-5,8,10-trideazaaminopterin
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE SALT FORMS OF ANTIFOLATE COMPOUNDS AND METHODS OF MANUFACTURING THEREOF

  摘要：

  本发明提供了制备抗叶酸化合物的方法。本发明的方法特别适用于制备具有改善生物利用度的化合物，使该化合物特别适用于制药组合物。根据本发明方法制备的化合物在治疗多种疾病方面有用，包括异常细胞增殖、炎症性疾病、哮喘和关节炎。

  公开号：

  US20090253719A1

文献信息

• Process for synthesizing antifolates
  申请人：Wu Ye

  公开号：US20050020833A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A process for synthesizing antifolate compounds is disclosed. The process includes cyclization of a readily available starting reagent, followed by one or more coupling steps to produce compounds that mimic folic acid. The compounds synthesized have commercial use as drugs in oncology, inflammatory disease, and other medical fields.

  公开了一种合成抗叶酸化合物的过程。该过程包括将易得的起始试剂环化，然后经过一个或多个偶联步骤，以产生模拟叶酸的化合物。合成的化合物在肿瘤学、炎症性疾病和其他医学领域具有商业用途。
• ANTIFOLATE COMPOSITIONS
  申请人：Chelsea Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2282740A1

  公开（公告）日：2011-02-16
• STABLE CRYSTALLINE POLYMORPHS OF THE DIPOTASSIUM SALT OF (S) -2- {4- [2- (2, 4-DIAMIN0-QUINAZ0LIN-6-YL) -ETHYL]-BENZOYLAMINO} -4-METHYLEN -PENTA NEDIOIC ACID
  申请人：Chelsea Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2451788A1

  公开（公告）日：2012-05-16
• STABLE CRYSTALLINE SALTS OF ANTIFOLATE COMPOUNDS
  申请人：Pimplaskar Harish K.

  公开号：US20110124650A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides stable crystalline polymorphic forms of antifolate compounds, particularly (S)-2-4-[2-(2,4-diamino-quinazolin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-4-methylene-pentanedioic acid, dipotassium salt, and methods of preparation thereof The polymorphs may be in the form of hydrates. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising the polymorphs and methods of treatment using the polymorphs. The polymorphs are useful in the treatment of multiple conditions, including abnormal cell proliferation, inflammatory diseases, asthma, and arthritis, and the polymorphs may be administered alone in or combination with on or more further active agents.
• ANTIFOLATE COMBINATIONS
  申请人：Roberts Michael J.

  公开号：US20120142692A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention provides combinations of active agents, such combinations comprising one or more antifolate compounds. The particularly can include methotrexate and one or more further antifolate compounds. In specific embodiments, the combinations are useful for treating certain conditions, such as rheumatoid arthritis. The invention also provides articles useful to provide the combinations in desirable dosage forms and combinations. The combinations further may be useful in the treatment of further conditions, including abnormal cell proliferation, inflammatory diseases, asthma, and arthritis.