(-)-(1R,4S)-12-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-4,1-iminomethano-1H-azepino[3,4-b]quinoline | 1134585-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (-)-(1R,4S)-12-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-4,1-iminomethano-1H-azepino[3,4-b]quinoline
• 英文别名: (1R,13S)-16-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-10-methyl-14-prop-2-enyl-3,14,16-triazatetracyclo[11.2.2.02,11.04,9]heptadeca-2,4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1134585-14-0
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.562
• InChiKey: COVGTYFDBSEGMI-NBGIEHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4S)-12-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]quinoline-3,13-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以39%的产率得到(-)-(1R,4S)-12-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-4,1-iminomethano-1H-azepino[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架周围的第二个芳香残基的跳舞：对σ受体亲和力和细胞毒性的影响。

  摘要：

  一系列6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物具有两个芳族结构部分的制备，亲和朝向σ 1和σ 2种受体进行了研究，并确定六个人肿瘤细胞系的生长抑制。对映体双环酮5a（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（4-甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）和5b（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（2,4-二甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）以及它们的对映体ent- 5a和ent- 5b用作手性结构单元，它们衍生自（S）-和（R）-谷氨酸。结构亲和力的关系表明，11A（ķ我= 154纳米），ent- 11A（ķ我= 91纳米），和ent- 17A（ķ我= 104纳米）是最有效的σ 1个配体。高σ 2的亲和力用实现17B（ķ我= 159纳米）和图8b（ķ我= 400纳米）。双环σ配体对小细胞肺癌细胞系A-427的苄

  DOI：

  10.1021/jm801522j