1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-octadec-4-en-3-one | 947325-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-octadec-4-en-3-one
• 英文别名: tert-butyl (S,E)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxooctadec-4-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxooctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 947325-52-2
• 化学式: C₂₉H₅₇NO₄Si
• 分子量: 511.861
• InChiKey: OCTMISKMAAPSFO-HFWPVXEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-octadec-4-en-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酰胺 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-octadec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l

文献信息

• N-Metallocenoylsphingosines as targeted ceramidase inhibitors: Syntheses and antitumoral effects
  作者：Matthias Rothemund、Alexander Bär、Felix Klatt、Sascha Weidler、Leonhard Köhler、Carlo Unverzagt、Claus-D. Kuhn、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103703

  日期：2020.4

  Three N-metallocenoylsphingosines with variance in the central metal (Fe, Co, Ru), the charge (neutral or cationic), and the arene ligands (Cp-2, Cp*Ph) were synthesized from serine and metallocene carboxylic acids as substrate-analogous inhibitors of human acid ceramidase (AC). Their inhibitory potential was examined using the recombinant full length ASAH1 enzyme, expressed and secreted from High Five insect cells, and the fluorescent substrate Rbm14-12. All complexes inhibited AC, most strongly so ruthenium(II) complex 13a. Some antitumoral effects of the complexes, such as the interference with the microtubular and F-actin cytoskeleton of cancer cells, were correlated to their AC-inhibition, whereas others, e.g. their cytotoxicity and their induction of caspase-3/-7 activity in cancer cells, were not. All complexes accumulated preferentially in the lysosomes of cancer cells like their target AC, arrested the cells in G1 phase of the cell cycle, and displayed cytotoxicity with mostly single-digit micromolar IC50 values while inducing cancer cell apoptosis.
• WO2008/30840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——