2-[(2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-6-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-2-yl}hydrazono)methyl]phenol | 1279692-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-[(2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-6-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-2-yl}hydrazono)methyl]phenol
• 英文别名: 2-[[[4-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-(4-fluoroanilino)pyrimidin-2-yl]hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 1279692-49-7
• 化学式: C₃₅H₃₆FN₅O₂Si
• 分子量: 605.787
• InChiKey: IKQZXEKHFARGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-6-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-2-yl}hydrazono)methyl]phenol 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-({2-[4-(4-fluorophenylamino)-6-(2-hydroxyethyl)pyrimidin-2-yl]hydrazono}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-N-(4-fluorophenylamino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-amine 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-[(2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-6-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-2-yl}hydrazono)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2011039735A3

  公开（公告）日：2011-06-16