1-(piperidin-1-yl)pent-4-en-1-one | 58170-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Piperidin-1-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 58170-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: WUPMGJCOQGDHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)pent-4-en-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到C₂₀H₃₄Br₂N₂O₂Se⁽²⁺⁾*2Br^(1-)
  参考文献：
  名称：

  N-取代的烯丙酰胺与硒和四卤化碲的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470015
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-戊烯酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(piperidin-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• Chemoselective α,β‐Dehydrogenation of Saturated Amides
  作者：Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Carlos R. Gonçalves、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201808794

  日期：2019.1.8

  We report a method for the selective α,β‐dehydrogenation of amides in the presence of other carbonyl moieties under mild conditions. Our strategy relies on electrophilic activation coupled to in situ selective selenium‐mediated dehydrogenation. The α,β‐unsaturated products were obtained in moderate to excellent yields, and their synthetic versatility was demonstrated by a range of transformations.

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。
• [EN] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004069256A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to pyrrolo pyrimidines of formula (I), wherein Y represents -(CH2)t-O- or -(CH2)r-S-, p is 1 or 2, r is 1, 2 or 3, t is 1, 2 or 3, or Y is -(CH2)j- or -CH=CH-, j is 1 or 2; p is 1 or 2, or Y is -(CH2)f-, f is 1 or 2, p is 1, and the further radicals and symbols have the meaning as defined herein; their preparation, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing them, the use of such a compound for the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of neuropathic pain and to a method for the treatment of such a disease in animals, especially in humans.

  该发明涉及公式（I）中的吡咯嘧啶，其中Y代表-(CH2)t-O-或-( )r-S-，p为1或2，r为1、2或3，t为1、2或3，或Y为-( )j-或-CH=CH-，j为1或2；p为1或2，或Y为-( )f-，f为1或2，p为1，以及进一步的基团和符号具有如本文所定义的含义；它们的制备，它们作为药物的用途，含有它们的药物组合物，利用这种化合物制备用于治疗神经病性疼痛的药物制剂的用途，以及用于治疗这种疾病的方法在动物中，尤其是在人类中。
• Catalytic Radical Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Shaofang Zhou、Tao Song、He Chen、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03870

  日期：2017.2.3

  The trifluoromethylalkynylation of unactivated alkenes with alkynyl sulfones and Togni’s reagent was developed. The reaction was catalyzed by 2,4,6-trimethylpyridine, leading to various β-trifluoromethylated alkynes under metal-free conditions with a broad substrate scope and wide functional group compatibility. A mechanism involving catalytic nonchain radical processes is proposed.

  开发了未活化的烯烃与炔基砜和Togni试剂的三氟甲基炔基化反应。该反应由2,4,6-三甲基吡啶催化，在无金属条件下产生各种β-三氟甲基化炔烃，具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及催化非链自由基过程的机理。
• Remote and Proximal Hydroaminoalkylation of Alkenes Enabled by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Wenlong Wang、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/jacs.2c08039

  日期：2022.10.5

  hydroaminoalkylation of activated alkenes that provides the β-selective products. The chain-walking of a Ni–H intermediate toward a carbonyl allows for the hydroaminoalkylation of unactivated alkenes at remote sp3 C–H sites. This method tolerates a broad substrate scope of both amines and alkenes as well as providing a streamlined synthesis of value-added β-amino acid derivatives from readily available

  开发了通过双光氧化还原/Ni 催化对活化和未活化烯烃进行温和的位点选择性氢化氨基烷基化。这种双重催化策略能够独家获得 α-选择性产物，这与先前报道的提供 β-选择性产物的活化烯烃的光催化加氢氨基烷基化相辅相成。Ni-H 中间体向羰基的链行走允许未活化烯烃在远程sp 3 C-H 位点的氢氨基烷基化。该方法可耐受广泛的胺和烯烃底物范围，并提供从容易获得的起始原料合成增值 β-氨基酸衍生物的流线型。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzimidates with Unactivated Olefins: A Route to <i>ortho</i>-Alkenylated Benzonitriles
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04036

  日期：2023.1.20

  A Ru(II)-catalyzed C–H alkenylation of benzimidates with unactivated alkenes providing ortho-alkenylated benzonitriles in good to excellent yields in a highly regio- and stereoselective manner is described. In the reaction, an imidate group converted into a nitrile under the reaction conditions. The alkenylation reaction was compatible with various substituted benzimidates as well as functionalized

  描述了 Ru(II) 催化的苯甲亚胺酯与未活化烯烃的 C-H 烯基化反应，以高度区域选择性和立体选择性的方式提供邻烯基化的苯甲腈，产率良好至极佳。在该反应中，亚胺酸酯基团在反应条件下转化为腈。烯基化反应与各种取代的苯甲亚胺酯以及功能化的未活化烯烃相容，包括布洛芬-、奈普生-、香豆素-和胆固醇-取代的烯烃。提出了一种可行的反应机制来解释目前的烯基化反应。