2-ethyl-6-fluorochroman-4-one | 111478-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-6-fluorochroman-4-one
• 英文别名: 2-Ethyl-6-fluoro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 111478-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: IPNDWXBNGJUPAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-fluorochroman-4-one 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-Ethyl-6-fluoro-4-hydroxy-chroman-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 6-氟色酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-ethyl-6-fluorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在色酮上的催化不对称共轭加成。

  摘要：

  利用所得到的烯醇镁的降低的反应性，已经开发了格尼雅试剂向色酮的高度区域选择性和对映选择性铜催化的直接共轭加成。这种方法可以耐受各种烷基格氏试剂，包括仲烷基镁试剂以及功能化的色酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc43105c

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Annulations of 1,3‐Dienes and Salicylaldehydes/2‐Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2‐Ethylacrolein
  作者：Hong‐Shuang Li、Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800796

  日期：2018.11.5

  2‐ethylacrolein‐promoted protocol enables the annulation reactions of 1,3‐dienes with either salicylaldehydes or 2‐hydroxybenzyl alcohols leading to 2‐alkylchroman‐4‐ones with high regioselectivity. This research highlights the use of 2‐ethylacrolein which probably serves as a tool of bidentate coordination to rhodium intermediates. Mechanistic studies reveal that the transformation proceeds through the 1,4‐hydroacylation

  铑催化的2-乙基丙烯醛促进方案可以实现1,3-二烯与水杨醛或2-羟基苄醇的环化反应，从而产生具有高区域选择性的2-烷基苯并吡喃-4-酮。这项研究强调了2-乙基丙烯醛的使用，它可能用作铑中间体的二齿配位的工具。机理研究表明，转化过程是通过1,4-加氢酰化途径进行的，并通过随后的oxo-Michael加成反应获得不饱和线性酮。
• 2-OXO-5H-CHROMENO[4,3-B]PYRIDINES FOR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3720857B1

  公开（公告）日：2021-09-08