(2R,4S)-(+)-2-benzyl-4-(trityloxymethyl)-4-butanolide | 158221-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4S)-(+)-2-benzyl-4-(trityloxymethyl)-4-butanolide
• CAS: 158221-94-4
• 化学式: C₃₁H₂₈O₃
• 分子量: 448.562
• InChiKey: TXPJHWXUFBEJGP-IRPSRAIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-(+)-2-benzyl-4-(trityloxymethyl)-4-butanolide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-(+)-2-benzyl-4-(trityloxymethyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621

文献信息

• Syntheses of cytotoxic novel arctigenin derivatives bearing halogen and alkyl groups on aromatic rings
  作者：Satoshi Yamauchi、Tuti Wukirsari、Yoshiaki Ochi、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara、Koichi Akiyama、Taro Kishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.070

  日期：2017.9

  lignano-9,9′-lactones (α,β-dibenzyl-γ-butyrolactone lignans), which showed the higher cytotoxicity than arctigenin, were synthesized. The well-known cytotoxic arctigenin showed activity against HL-60 cells (EC50 = 12 μM), however, it was inactive against HeLa cells (EC50 > 100 μM). The synthesized (3,4-dichloro, 2′-butoxy)-derivative 55 and (3,4-dichloro, 4′-butyl)-derivative 66 bearing the lignano-9

  合成了新的木质素-9,9'-内酯（α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂素），其细胞毒性高于arctigenin。众所周知的细胞毒性artigenin对HL-60细胞具有活性（EC 50  = 12μM），但是对HeLa细胞没有活性（EC 50  > 100μM）。具有木质素-9,9'-内酯结构的合成的（3,4-二氯，2'-丁氧基）衍生物55和（3,4-二氯，4'-丁基）衍生物66的EC 50值为分别针对HL-60细胞10μM和9.4μM。对于HeLa细胞，衍生物66的EC 50值为27μM。通过将活性与相应的9,9'-环氧结构（四氢呋喃化合物）进行比较，表明了55和66的内酯结构对于更高活性的重要性。木质素9,9'-内酯芳香环上的取代基影响细胞毒性水平，差异超过10倍。
• Anceau, Christophe; Dauphin, Gerard; Coudert, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 291 - 303
  作者：Anceau, Christophe、Dauphin, Gerard、Coudert, Gerard、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——