(7E)-7-hexylidene-4-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1284258-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (7E)-7-hexylidene-4-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1284258-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: NILSRQATBFFFQZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到5-methyl-4-(octa-1,2-dien-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双环亚甲基氮丙啶进行丙二烯官能化

  摘要：

  烯烃的氧化功能化是形成邻位碳-杂原子键的常用方法。然而，将丙二烯转化为包含三个连续碳-杂原子键的合成基序的氧化方法开发得很少。本文描述了使用双环亚甲基氮丙啶 (MA)，通过分子内丙二烯氮丙啶化反应制备，作为所有三个丙二烯碳官能化的支架。

  DOI：

  10.1021/ol2002418

文献信息

• [EN] BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF<br/>[FR] MÉTHYLÈNE AZIRIDINES BICYCLIQUES ET RÉACTIONS DE CELLES-CI
  申请人：SCHOMAKER JENNIFER

  公开号：WO2013033245A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.

  烯烃的氧化官能化是形成邻位碳-杂原子键的常见方法。然而，将联烯转化为含有三个相邻碳-杂原子键的合成基团的氧化方法发展得较少。本文描述了通过分子内联烯氮杂环化制备的双环亚甲基环氮烷（MAs）作为支架，用于官能化所有三个联烯碳原子，以及其他反应。
• C–H amination/cyclocarbonylation of allene carbamates: a versatile platform for the synthesis of α,β-unsaturated γ-lactams
  作者：R. David Grigg、Jennifer M. Schomaker、Vitaliy Timokhin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.026

  日期：2011.6

  the factors that control the chemoselectivity of Rh-catalyzed aminations of allenes to give either bicyclic methylene aziridines or the desired allenic amines 2. Additionally, the conversion of selected allenic amines to α,β-unsaturated γ-lactam scaffolds via a facile Ru3(CO)12 catalyzed cyclocarbonylation is described.

  尽管它们可用作构建各种含氮杂环骨架的基石，但尚未很好地探索通过通用结构1的异戊烯直接C–H胺化制备烯丙胺2的方法。在这份报告中，我们描述了我们的初步研究，这些因素控制着Rh丙二烯的Rh催化胺化反应的化学选择性，从而产生双环亚甲基氮丙啶或所需的烯丙胺2。另外，描述了通过容易的Ru 3（CO）12催化的环羰基化将选择的烯丙胺转化为α，β-不饱和的γ-内酰胺支架。
• BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160075668A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.
• US9221842B2
  申请人：——

  公开号：US9221842B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9783512B2
  申请人：——

  公开号：US9783512B2

  公开（公告）日：2017-10-10