2-allyl-3,4-dihydronaphthalene | 139337-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-Prop-2-enyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 139337-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: OWKIIBUIOOLIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 对甲苯磺酸烯丙酯 在 {(norbornadiene)rhodium(I)(NCCH3)2}(PF6) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到2-allyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed allylation of styrenes with allyl tosylate

  摘要：

  铑催化的苯乙烯与烯丙基对甲苯磺酸酯的烯丙基化反应生成了1-苯基戊-1,4-二烯，此外，其他苯乙烯衍生物也进行了烯丙基化，产生了1,4-二烯或1,5-二烯。

  DOI：

  10.1039/b007880h

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization and cross-coupling of acetylenic aryl triflates with organotin reagents
  作者：Fen-Tair Luo、Ren-Tzong Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80570-v

  日期：1991.12

  Acetylenic aryl triflates reacted readily with vinyltributyltin, allyltributyltin, 1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)acetylene, and trimethylsilyltributyltin in the presence of a palladium catalyst to produce (Z)-indanylidene and (Z)-tetralinylidene substituted compounds, the stereospecificity of the reactions for the synthesis of these compounds being ≥98%.

  在钯催化剂的存在下，乙炔基芳基三氟甲磺酸酯容易与乙烯基三丁基锡，烯丙基三丁基锡，1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）乙炔和三甲基甲硅烷基三丁基锡反应生成（Z）-茚满亚基和（Z）-四亚芳基取代的化合物这些化合物的合成反应的≥98％。
• Gold- or Indium-Catalyzed Cross-Coupling of Bromoalkynes with Allylsilanes through a Concealed Rearrangement
  作者：M. Elena de Orbe、Margherita Zanini、Ophélie Quinonero、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.9b02314

  日期：2019.9.6

  The gold(I)-catalyzed reaction of bromoalkynes with allylsilanes gives 1,4-enynes in a formal cross-coupling reaction. Mechanistic studies revealed the involvement of gold(I) vinylidenes or vinylidenephenonium gold(I) cations depending on the substituent on the bromoalkyne. In the case of bromo arylalkynes, the vinylidenephenonium gold(I) cations lead to 1,4-enynes via a 1,2-aryl rearrangement. The same reactivity has been observed in the presence of InBr3.