N-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺 | 1105576-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1105576-13-3
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 420.455
• InChiKey: WVSQPMQOVRCKOM-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [RuCl(p-cymene)(N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide)]
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以44.1%的产率得到N-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机锇半夹心转移加氢催化剂还原醌

  摘要：

  有机锇 (II) 16 电子配合物 [Os II (η 6 -芳烃)(R-PhDPEN)]（其中 η 6 -芳烃 =对伞花烃或联苯）可以催化前手性酮还原为光学纯醇氢化物源的存在。这种复合物可以在癌细胞中实现丙酮酸向非天然d-乳酸的转化。为了提高这些锇配合物的催化性能，我们在对位(R 1 ) 或间位(R 2) 手性 R-苯基-磺酰基-二苯基乙二胺 (R-PhDPEN) 配体的位置，并探索了在细胞电子转移链中起主要作用的潜在生物底物醌的还原。我们表明 [Os II (η 6 -芳烃)(R-PhDPEN)] 系列衍生物在不对称转移氢化 (ATH) 中表现出高周转频率、对映选择性 (>92%) 和转化率 (>93%)。苯乙酮衍生的底物，并将杜罗醌和甲萘醌还原为它们的二元醇衍生物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算的催化模型表明，涉及由催化剂胺基团辅助的甲酸去质子化、苯基-杜罗醌堆积、氢化物转移到 Os

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00358

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• 一种四氢化1,5-萘啶类化合物的制备方法及 其制得的手性产品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104610256B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种四氢化1,5‑萘啶类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了上述方法制得的四氢化1,5‑萘啶类化合物的手性产品。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物和合适的式(2)所示结构的配合物作为手性催化剂，实现了采用氢气对式(1)所示结构的1,5‑萘啶类化合物的选择性氢化还原，从而低成本地制得了四氢化1,5‑萘啶类化合物的手性产品。本发明所得的四氢化1,5‑萘啶类化合物的手性产品可作为生物活性化合物和手性药物的结构砌块。
• 一种四氢化1,8-萘啶类化合物的制备方法及 其制得的手性产品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105111208B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种四氢化1,8‑萘啶类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了上述方法制得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物和合适的式(2)所示结构的配合物作为手性催化剂，实现了采用氢气对式(1)所示结构的1,8‑萘啶类化合物的选择性氢化还原，从而低成本地制得了四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明所得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品可作为生物活性化合物和手性药物的结构砌块。
• Enantioselective Hydroboration of Ketones Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes Supported with Phenoxy-Functionalized TsDPEN Ligands
  作者：Qishun Yu、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00272

  日期：2021.8.9

  Six novel chiral rare-earth-metal complexes bearing the phenoxy-functionalized TsDPEN ligand H3L1 (H3L1 = N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide) were synthesized successfully and well characterized. The solid-state structures of four tetranuclear rare-earth-metal complexes [RE2L13]2 (RE = Nd (1), Sm (2), Eu (3), Gd (4)) and the dual-core

  六新型手性稀土类金属络合物轴承苯氧基官能化TsDPEN配位体H 3大号1（H 3大号1 = ñ - （（1 - [R，2 - [R）-2 - （（3,5-二-叔丁基-2-羟基苄基）氨基）-1,2-二苯基乙基）-4-甲基苯磺酰胺）已成功合成并得到很好的表征。四种四核稀土金属配合物[RE 2 L 1 3 ] 2 (RE = Nd ( 1 ), Sm ( 2 ), Eu ( 3 ), Gd ( 4 ))和双核的固态结构钇配合物 Y 2L 1 3 ( 5 ) 分别由X-射线衍射测定。镧配合物6的结构由THF- d 8中的1 H DOSY光谱以及DFT计算推测。配合物1 - 5被用于催化使用频哪醇（HBpin）作为还原剂酮和α，β不饱和酮的对映选择性硼氢化，和复杂1相比于其他人给出了更好的结果。以极好的收率和适中的ee值获得了相应的仲醇。使用钕酰胺 Nd[N(SiMe3 ) 2 ] 3与苯氧基官能化的TsDPEN配体H
• 邻二环状胺类化合物及其制备方法和手性产 品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286089B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及不对称合成方法领域，公开了一种邻二环状胺类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了由上述方法制得的邻二环状胺类化合物的手性产品，以及邻二环状胺类化合物。本发明的方法，实现了采用氢气对式(1)所示结构的化合物选择性地氢化还原，从而低成本地制得了其八氢化产物，即式(4)所示的邻二环状胺类化合物。