N-(benzyloxy)-N-[(2E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-yl]but-3-enamide | 1304540-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N-[(2E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-yl]but-3-enamide
• CAS: 1304540-43-9
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₃
• 分子量: 503.641
• InChiKey: GZVBCAFDRPSNNP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl (4-(trityloxy)but-2-en-1-yl)carbonate 、 O-benzyl vinyl acetohydroxamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₃₂NO₃P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-(benzyloxy)-N-{1-[(trityloxy)methyl]prop-2-en-1-yl}but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions with Hydroxamic Acid Derivatives as N-Nucleophiles

  摘要：

  Enantioselective Ir-catalyzed allylic aminations with hydroxamic acid derivatives are described. Catalysts were prepared in situ from [Ir(cod)Cl](2) or [Ir(dbcot)Cl](2), a phosphoramidite and base. In addition, pure (pi-allyl)Ir complexes containing cod or dbcot as auxiliary ligands were used. Very high degrees of regio- and enantioselectivity were achieved. The reaction products were transformed Into piperidine derivatives suited as precursors for aza-sugars.

  DOI：

  10.1021/ol200688d