(2S,3S)-2-[(1S,2R)-2-propan-2-yl-1-triethylsilyloxypent-4-enyl]-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one | 1192181-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(1S,2R)-2-propan-2-yl-1-triethylsilyloxypent-4-enyl]-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1192181-13-7
• 化学式: C₂₅H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 436.826
• InChiKey: XMABTWKAPLZJIB-MFYODDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(1S,2R)-2-propan-2-yl-1-triethylsilyloxypent-4-enyl]-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (3aS,7R,8S,8aS)-7-propan-2-yl-8-triethylsilyloxy-4-(trimethylsilylmethyl)-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的闭环复分解/亲电脱甲硅烷基化制备外型亚甲基环烷烃。Teucladiol 和 Poitediol 的短合成

  摘要：

  介绍了合成外亚甲基环烷烃的一般策略，这是许多萜类天然产物的显着特征。烯丙基硅烷的闭环烯烃复分解反应提供了中间体，这些中间体可以通过烯烃转位进行原脱甲硅烷化，得到环外烯烃；或者，可以利用环状烯丙基硅烷中间体的反应性来引入烯丙基官能团。这两种反应模式分别在倍半萜烯天然产物 teucladiol 和 poitediol 的短合成中展示。

  DOI：

  10.1021/ja906241w
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S,3S)-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-propan-2-ylpent-4-enyl]-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3S)-2-[(1S,2R)-2-propan-2-yl-1-triethylsilyloxypent-4-enyl]-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的闭环复分解/亲电脱甲硅烷基化制备外型亚甲基环烷烃。Teucladiol 和 Poitediol 的短合成

  摘要：

  介绍了合成外亚甲基环烷烃的一般策略，这是许多萜类天然产物的显着特征。烯丙基硅烷的闭环烯烃复分解反应提供了中间体，这些中间体可以通过烯烃转位进行原脱甲硅烷化，得到环外烯烃；或者，可以利用环状烯丙基硅烷中间体的反应性来引入烯丙基官能团。这两种反应模式分别在倍半萜烯天然产物 teucladiol 和 poitediol 的短合成中展示。

  DOI：

  10.1021/ja906241w

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Allylsilanes/Electrophilic Desilylation To Prepare <i>exo</i>-Methylidenecycloalkanes. Short Syntheses of Teucladiol and Poitediol
  作者：Matthew S. Dowling、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja906241w

  日期：2009.10.28

  A general strategy for the synthesis of exo-methylidenecycloalkanes, which are salient features of many terpenoid natural products, is presented. Ring-closing alkene metathesis of allylsilanes provides intermediates that can be protodesilylated with alkene transposition to afford the exocyclic alkene; alternatively, the reactivity of the cyclic allylsilane intermediate can be harnessed to introduce

  介绍了合成外亚甲基环烷烃的一般策略，这是许多萜类天然产物的显着特征。烯丙基硅烷的闭环烯烃复分解反应提供了中间体，这些中间体可以通过烯烃转位进行原脱甲硅烷化，得到环外烯烃；或者，可以利用环状烯丙基硅烷中间体的反应性来引入烯丙基官能团。这两种反应模式分别在倍半萜烯天然产物 teucladiol 和 poitediol 的短合成中展示。