(S)-((2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methyloxiran-2-yl)((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol | 1192305-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-((2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methyloxiran-2-yl)((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]-[(2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1192305-77-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: SQHHANKDIIHOJF-IZNHPSPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methyloxiran-2-yl)((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(((2S,3S)-3-((S)-benzyloxy((2S,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  不对称合成5-外延-Citreoviral使用钌催化不对称闭环易位

  摘要：

  手性钌烯烃复分解催化剂可以在≥90％ee的条件下以低催化剂负载量进行不对称的闭环反应。为了说明这些反应及其形成的产物的实用性，通过使用不对称的闭环烯烃复分解反应作为合成早期的关键步骤，完成了对5-选择性-表叶病毒的对映选择性全合成。通过使用不对称烯烃复分解生成的手性中心来设置最终化合物中的所有立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol901853t
• 作为产物：
  描述：

  (S,2Z,5E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.48 g的产率得到(S)-((2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methyloxiran-2-yl)((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成5-外延-Citreoviral使用钌催化不对称闭环易位

  摘要：

  手性钌烯烃复分解催化剂可以在≥90％ee的条件下以低催化剂负载量进行不对称的闭环反应。为了说明这些反应及其形成的产物的实用性，通过使用不对称的闭环烯烃复分解反应作为合成早期的关键步骤，完成了对5-选择性-表叶病毒的对映选择性全合成。通过使用不对称烯烃复分解生成的手性中心来设置最终化合物中的所有立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol901853t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5-<i>epi</i>-Citreoviral Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Timothy W. Funk

  DOI：10.1021/ol901853t

  日期：2009.11.5

  Chiral ruthenium olefin metathesis catalysts can perform asymmetric ring-closing reactions in ≥90% ee with low catalyst loadings. To illustrate the practicality of these reactions and the products they form, an enantioselective total synthesis of 5-epi-citreoviral was completed by using an asymmetric ring-closing olefin metathesis reaction as a key step early in the synthesis. All of the stereocenters

  手性钌烯烃复分解催化剂可以在≥90％ee的条件下以低催化剂负载量进行不对称的闭环反应。为了说明这些反应及其形成的产物的实用性，通过使用不对称的闭环烯烃复分解反应作为合成早期的关键步骤，完成了对5-选择性-表叶病毒的对映选择性全合成。通过使用不对称烯烃复分解生成的手性中心来设置最终化合物中的所有立体中心。