6-methoxy-4-(2-methylprop-1-enyl)chroman | 1376520-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-4-(2-methylprop-1-enyl)chroman
• CAS: 1376520-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MMDUKWJNVRXMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(5-methylhexa-3,4-dienyloxy)benzene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到6-methoxy-4-(2-methylprop-1-enyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的芳基烯丙二烯环化

  摘要：

  使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，在非常温和的条件下实现了烯丙基的分子内加氢芳基化。活化和未活化的芳香核的有效功能化通过正式的Ar–H活化导致C–C键形成。还开发了Allene部分的串联双氢芳基化，从而可以使用各种有趣的多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3009667

文献信息

• An easy access to chromanes via the gold-catalyzed hydroarylation of allenes
  作者：Azadeh Fazeli、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.055

  日期：2015.10

  A gold-catalysed synthesis of chromanes based on the intramolecular hydroarylation of allenes was investigated. The gold(I)-catalysed reaction tolerates electron-donating, neutral and weekly electron-withdrawing substituents such as halogens at the aromatic part. The simple protocol that can be conducted at open flask conditions at room temperature delivering chromane derivatives which with a remaining

  考察了金的分子内烯丙基加氢芳基化反应在金催化上合成苯并二氢吡喃。金（I）催化的反应在芳族部分容许给电子的，中性的和每周吸电子的取代基，例如卤素。可以在室温下于开放烧瓶条件下进行的简单操作，即生成带有其余C-C双键的苯并二氢吡喃衍生物，提供了进一步衍生化的官能团。