7-acetoxy-2,6-dimethyl-7H-furo[2,3-f]indole-3,7-dicarboxylic acid diethyl ester | 41867-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-acetoxy-2,6-dimethyl-7H-furo[2,3-f]indole-3,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 7-acetoxy-2,6-dimethyl-7H-furo[2,3-f]indole-3,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 41867-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: OIVGRQJLTQUKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4a,8a-diacetoxy-2,6-dimethyl-1,4a,5,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-f]indole-3,7-dicarboxylic acid diethyl ester 生成 7-acetoxy-2,6-dimethyl-7H-furo[2,3-f]indole-3,7-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尼古丁抗性机制

  摘要：

  吡咯并吲哚9、10和12已被分离为副产物。通过化学和光谱方法检查了吡咯啉[2,3- f ]吲哚的潜在前体甲醇胺13的结构。在内尼采斯库条件下，不能将13还原为吡咯并吲哚11，但分离了呋喃诺-吲哚宁16。通过相应的反应证明了吡咯并[3，2- e ]吲哚12是从羧甲胺素17中衍生出来的。通过吲哚19的开环反应的过程可以排除“ F”，从而使F的直接闭环成为可能。尝试还原17表明，在非极性非质子介质中，不能认为甲醇胺是羟基吲哚的前体。因此，在这些条件下不可能进行与氧化还原机理相对应的反应。实验表明，另一种机理，即在这种情况下H的直接环化导致吲哚的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80040-7