3-methoxy-9-phenyl-xanthene | 103019-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methoxy-9-phenyl-xanthene
• 英文别名: 3-Methoxy-9-phenyl-xanthen；3-methoxy-9-phenyl-9H-xanthene
• CAS: 103019-22-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: YUUMGIKRTMBWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-2-phenoxyphenyl)-phenylmethanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-methoxy-9-phenyl-xanthene
  参考文献：
  名称：

  不对称 9-芳基呫吨的新合成路线

  摘要：

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900676

文献信息

• Kauffmann; Pannwitz, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1211
  作者：Kauffmann、Pannwitz

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Route to Unsymmetrical 9-Arylxanthenes
  作者：Sajal Kumar Das、Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200900676

  日期：2009.10

  A facile and general three-step synthetic route towards unsymmetrical 9-arylxanthenes was developed. The reaction sequence involves nucleophilic substitution of commercially available 2-fluorobenzaldehydes with arenoxides, Grignard reaction of the resulting 2-arenoxybenzaldehydes with arylmagnesium bromides, followed by FeCl3-catalyzed intramolecular diarylmethylation of the resulting carbinols. This

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）