benzyl (1R,12R)-12-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonylindol-5-yl)-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate | 1196977-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (1R,12R)-12-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonylindol-5-yl)-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
• CAS: 1196977-83-9
• 化学式: C₄₁H₃₇N₃O₉
• 分子量: 715.759
• InChiKey: SVBUWMUGRUGFEF-ZFESHMOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,12R)-12-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonylindol-5-yl)-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate 、 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (1R,12R)-12-[6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-5-yl]-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1R,12R)-12-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到benzyl (1R,12R)-12-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonylindol-5-yl)-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588