N-[3-(6-Chloro-2-naphthyl)sulfonylpropyl]-N-isopropyl-1-(pyridin-4-yl)-4-piperidinecarboxamide | 392328-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(6-Chloro-2-naphthyl)sulfonylpropyl]-N-isopropyl-1-(pyridin-4-yl)-4-piperidinecarboxamide
• 英文别名: N-[3-(6-Chloro-2-naphthyl)sulfonylpropyl]-N-isopropyl-1-(4-pyridyl)-4-piperidinecarboxamide；N-[3-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonylpropyl]-N-propan-2-yl-1-pyridin-4-ylpiperidine-4-carboxamide
• CAS: 392328-74-4
• 化学式: C₂₇H₃₂ClN₃O₃S
• 分子量: 514.088
• InChiKey: OFIRSLWDIXXKGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-N-isopropylpropan-1-amine 以54%的产率得到N-[3-(6-Chloro-2-naphthyl)sulfonylpropyl]-N-isopropyl-1-(pyridin-4-yl)-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfone derivatives, process for their production and use thereof

  摘要：

  一个由以下式表示的化合物： 其中R是一个环烃基团，或类似物；W是一个键，或类似物；X是一个二价碳氢基团，或类似物；Y和Z分别独立地为—N(R6)—或类似物；环A是一个含氮杂环环，或类似物；R5和R6独立地为氢原子、一个碳氢基团，或类似物；Z′是亚胺基团，或类似物；a为0、1或2；b为0或1，或其盐。

  公开号：

  US20030187023A1

文献信息

• Discovery of sulfonylalkylamides: A new class of orally active factor Xa inhibitors
  作者：Yasuhiro Imaeda、Toshio Miyawaki、Hiroki Sakamoto、Fumio Itoh、Noriko Konishi、Katsuhiko Hiroe、Masaki Kawamura、Toshimasa Tanaka、Keiji Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.073

  日期：2008.3

  cascade and has received great interest as a potential target for the development of new antithrombotic agents. Most of amidine-type FXa inhibitors reported have been found to show extremely poor oral bioavailability. Compound 1 is one of the first reported non-amidine type FXa inhibitors. To discover novel and orally active FXa inhibitors, we investigated flexible linear linkers between the 6-chloronaphthalene

  Xa因子（FXa）是一种参与凝血级联反应的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，作为开发新型抗血栓药的潜在靶标已引起广泛关注。已发现大多数报道的am型FXa抑制剂显示出极差的口服生物利用度。化合物1是最早报道的非-型FXa抑制剂之一。为了发现新颖的口服活性FXa抑制剂，我们研究了6-氯萘环与1的1-（吡啶-4-基）哌啶部分之间的柔性线性接头，发现口服活性的磺酰基烷基酰胺2f与FXa IC（50）相同。 0.05 microM，与1相当。进一步的修饰以降低2f的CYP3A4抑制活性导致产生有力，选择性和口服活性的2-甲基吡啶类似物2s（FXa IC（50）为0.061 microM），CYP3A4抑制作用比2f显着减弱。化合物2s在食蟹猴中也显示出持久的抗凝活性。
• SULFONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1302462A1

  公开（公告）日：2003-04-16

  A compound represented by the formula: wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently -N(R6)- or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z' is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一种由式表示的化合物： 其中 R 是环状烃基，或类似物；W 是键，或类似物；X 是二价烃基，或类似物；Y 和 Z 各自独立地是 -N(R6)- 或类似物；环 A 是含氮杂环，或类似物；R5 和 R6 独立地是氢原子、烃基，或类似物；Z'是咪唑酰基，或类似物；a 是 0、1 或 2；b 是 0 或 1，或其盐。