(S)-2-acetoxymethyl-1,4-benzodioxane | 148585-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (S)-2-acetoxymethyl-1,4-benzodioxane
• 英文别名: [(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 148585-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YVLJWDWINWYFAP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxymethyl-1,4-benzodioxane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-2-(羟基甲基)-1,4-苯并二噁烷
  参考文献：
  名称：

  Mauleon, David; Lobato, Cinta; Carganico, Germano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 2-羟基甲基-1,4-苯二恶 在 Lipase Amano PS 作用下， 反应 3.5h， 以1.8 g的产率得到(S)-2-acetoxymethyl-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  Mauleon, David; Lobato, Cinta; Carganico, Germano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancement of the Efficiency of the Low Temperature Method for Kinetic Resolution of Primary Alcohols by Optimizing the Organic Bridges in Porous Ceramic-Immobilized Lipase
  作者：Takashi Sakai、Kyoko Hayashi、Fumika Yano、Mie Takami、Megumi Ino、Toshinobu Korenaga、Tadashi Ema

  DOI：10.1246/bcsj.76.1441

  日期：2003.7

  For the enhancement of enantioselectivity and acceleration of the reaction rate in the lipase-catalyzed resolution of primary alcohols, the use of a very low reaction temperature (−30 °C) and an immobilized lipase on organic bridges-coated porous ceramic support was found to be highly effective. Furthermore, the structure of the organic bridges greatly influenced the temperature effect between ln E and 1/T as well as the reaction rate. Among the organic bridges examined in the resolution of (±)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane, the 6-(2-methylpropanoyloxy)hexylsilanetrioxyl bridge was the best choice for both the E value and the reaction rate at −30 °C.

  为了提高脂肪酶催化一级醇拆解反应的立体选择性和加速反应速率，我们发现采用极低的反应温度（−30°C）和有机桥涂层多孔陶瓷载体上固载的脂肪酶非常有效。此外，有机桥的结构对ln E与1/T之间的温度效应以及反应速率有极大的影响。在研究(±)-2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷拆解过程中，我们发现6-(2-甲基丙酰氧基)己基硅烷三氧化物桥是最适合在−30°C下同时获得高E值和高反应速率的理想选择。