6β-ethoxycarbonyl-7β-methanesulfonyloxy-15,16-dimethoxy-8-oxoerythrinan | 130655-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6β-ethoxycarbonyl-7β-methanesulfonyloxy-15,16-dimethoxy-8-oxoerythrinan
• CAS: 130655-45-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₈S
• 分子量: 467.54
• InChiKey: VKZHZVREAYJPPD-BWAGFHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-ethoxycarbonyl-7β-methanesulfonyloxy-15,16-dimethoxy-8-oxoerythrinan 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以100 mg的产率得到(4aS,5S,13bR)-5-Hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVI. Hydride Reduction of Erythrinan-7,8-diones and 7-O-Methanesulfonyl-8-oxo-erythrinans.

  摘要：

  硼氢化钠在乙醇-四氢呋喃中可生成 7β-羟基异构体，而四丁基铵硼氢化钠在甲醇中可生成 7α- 羟基异构体。这可以用产品开发控制和方法控制之间的平衡波动来解释。通过化学和光谱手段确定了产品的结构。它们的 O-甲磺酸盐在碱性条件下水解并发生外嵌合反应，生成一种醇类混合物，其中 7β- 羟基衍生物更受青睐。在氢化铝锂还原过程中，也观察到了类似的间羟基表聚现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2120
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,13bR)-5-Hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 6β-ethoxycarbonyl-7β-methanesulfonyloxy-15,16-dimethoxy-8-oxoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVI. Hydride Reduction of Erythrinan-7,8-diones and 7-O-Methanesulfonyl-8-oxo-erythrinans.

  摘要：

  硼氢化钠在乙醇-四氢呋喃中可生成 7β-羟基异构体，而四丁基铵硼氢化钠在甲醇中可生成 7α- 羟基异构体。这可以用产品开发控制和方法控制之间的平衡波动来解释。通过化学和光谱手段确定了产品的结构。它们的 O-甲磺酸盐在碱性条件下水解并发生外嵌合反应，生成一种醇类混合物，其中 7β- 羟基衍生物更受青睐。在氢化铝锂还原过程中，也观察到了类似的间羟基表聚现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2120