S-naphthalen-1-yl diphenylphosphinothioate | 5510-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-naphthalen-1-yl diphenylphosphinothioate
• 英文别名: 1-Diphenylphosphorylsulfanylnaphthalene
• CAS: 5510-82-7
• 化学式: C₂₂H₁₇OPS
• 分子量: 360.416
• InChiKey: XNABYAFSEKNKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-naphthalen-1-yl diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯膦氧化物与磺酰氯的反应直接合成硫代磷酸盐

  摘要：

  开发了一种通过二苯基膦氧化物与磺酰氯的还原偶联反应合成硫代磷酸盐的新方法。该反应不含金属，不需要添加剂，可以在温和条件下以良好或优异的收率得到各种芳基和烷基取代的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.012

文献信息

• Dimethyl sulfoxide as a mild oxidant in S–P(O) bond construction: simple and metal-free approaches to phosphinothioates
  作者：Jian-Guo Sun、Wei-Zhi Weng、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03115c

  日期：——

  In the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO) as the mild oxidant and reaction medium, a simple and efficient protocol has been developed for the preparation of phosphinothioates via oxidative dehydrogenative...

  在以二甲亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和反应介质的情况下，已开发出一种简单有效的方案，用于通过氧化脱氢反应制备硫代膦酸酯。
• Chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of alcohols and thiols with secondary phosphine oxides generating phosphinothioates and phosphinates
  作者：Shan Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5ra16015d

  日期：——

  Various valuable phosphinothioates and phosphinates including those with functional groups are readily prepared under mild reaction conditions via chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of secondary phosphine oxides with alcohols and thiols, respectively.

  各种有价值的磷硫酸酯和磷酸酯，包括带有功能基团的那些，在温和的反应条件下通过氯仿基的Atherton-Todd型反应分别与醇和硫醇反应制备。
• 一种硫代次磷酸酯的绿色合成方法
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN110330526B

  公开（公告）日：2021-11-26

  一种如下式I所示硫代次磷酸酯的绿色合成方法，其中，R1为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、不超过六个碳原子的直链或支链烷基、不超过六个碳原子的直链或支链烯基、不超过六个碳原子的直链或支链炔基、3‑8元脂环族基团；R2为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、吡啶基、苄基、萘基、3‑8元脂环族基团；该合成方法是N‑R2硫基邻苯二甲酰亚胺与二R1基氧化膦以水作溶剂进行反应，直接得到产物硫代次磷酸酯。
• Metal-Free Visible-Light-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Thiols with P(O)H Compounds Using Air as the Oxidant
  作者：Jian-Guo Sun、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02563

  日期：2016.10.7

  Visible light along with 5 mol % of rose bengal, catalyzes the direct S-P(O) coupling between thiols and P(O) H compounds in the presence of air as the green oxidant. The, protocol is operationally simple and amenable to gram-scale synthesis. A variety of S-P(O) coupling products can be readily. prepared in moderate to excellent yields. The reaction features good functional-group tolerance, operational simplicity, and excellent practicality.