N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-fluorophosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 162611-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-fluorophosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 162611-44-1；162611-45-2
• 化学式: C₄₃H₄₈FN₄O₇P
• 分子量: 782.849
• InChiKey: QFUPENPUOSTUCE-BYGKRJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-fluorophosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-3H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-fluorophosphoryl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Phosphate-modified DNA-Dimers with Fluorine as an uncharged Ligand

  摘要：

  The potential of the dinucleosidylphosphorofluoridates dCp(F)dG and dAp(F)dT is described. Side products of the phosphoramidite coupling reaction are synthesized and characterized by P-31-NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328319708002957
• 作为产物：
  描述：

  bis(O-4-nitrophenyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-fluorophosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-deoxynucleosid-3′-yl-N,N-diisopropylaminophosphorfluoridites. A new class of stable PIII nucleotides containing a PF bond

  摘要：

  A new methodology based on phosphitylating reagents containing 4-nitrophenoxy leaving group has been employed to synthesize stable 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)nucleosid-3'-yl-N,N-diisopropylaminophosphorfluoridites Ia-d.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02403-x

文献信息

• Diastereoisomerically pure dinucleosidylphosphorofluoridites and their application in stereospecific synthesis of dinucleosidylphosphorofluoridothionates
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Fritz Cramer

  DOI：10.1039/c39950001435

  日期：——

  Dinucleosidylphosphorofluoridites with dA(Bz), dC(Bz) or dT at the 3′-end and dT at the 5′-end are synthesised, separated into their diastereoisomers and shown to be converted stereospecifically into the corresponding phosphorofluoridothionates high hydrolytic stability.

  合成了 3′端为 dA(Bz)、dC(Bz) 或 dT 和 5′端为 dT 的二核苷基磷酰亚胺，并将其分离成非对映异构体，结果表明它们能立体定向地转化为相应的磷酰亚胺硫酸盐，具有很高的水解稳定性。