(7S,8R)-7-methoxycarbonyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid | 291273-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (7S,8R)-7-methoxycarbonyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 291273-32-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: MFRCCAYCFGAXMC-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-7-methoxycarbonyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(7S,8R)-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化鬼臼毒素衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  已经制备了一系列缺乏内酯环并且在C-9位被氧化的鬼臼毒素和鬼臼醛衍生物。C-9处考虑的官能团是羧酸和几种衍生物，例如酯，酰胺，腈或酸酐。合成的化合物在微摩尔水平上具有细胞毒性，尽管其效力和选择性均低于母体化合物，从而揭示了C-9亲电特性对这些环木脂素的效力和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-deoxy-9-oxo-α-apopicropodophyllate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到(7S,8R)-7-methoxycarbonyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化鬼臼毒素衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  已经制备了一系列缺乏内酯环并且在C-9位被氧化的鬼臼毒素和鬼臼醛衍生物。C-9处考虑的官能团是羧酸和几种衍生物，例如酯，酰胺，腈或酸酐。合成的化合物在微摩尔水平上具有细胞毒性，尽管其效力和选择性均低于母体化合物，从而揭示了C-9亲电特性对这些环木脂素的效力和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.008

文献信息

• LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS
  申请人：PureTech LYT, Inc.

  公开号：US20220001015A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.
• Synthesis and cytotoxic evaluation of C-9 oxidized podophyllotoxin derivatives
  作者：M Angeles Castro、José M. Miguel del Corral、Marina Gordaliza、Pablo A. García、M Antonia Gómez-Zurita、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.008

  日期：2007.2

  A series of podophyllotoxin and podophyllic aldehyde derivatives, lacking the lactone ring and oxidized at C-9 position, has been prepared. The functionalities considered at C-9 were carboxylic acids and several derivatives such as esters, amides, nitriles or anhydrides. The synthesized compounds were cytotoxic at the micromolar level, though less potent and selective than the parent compounds, revealing

  已经制备了一系列缺乏内酯环并且在C-9位被氧化的鬼臼毒素和鬼臼醛衍生物。C-9处考虑的官能团是羧酸和几种衍生物，例如酯，酰胺，腈或酸酐。合成的化合物在微摩尔水平上具有细胞毒性，尽管其效力和选择性均低于母体化合物，从而揭示了C-9亲电特性对这些环木脂素的效力和选择性的影响。