2-(1-acetylpiperidin-4-ylidene)malononitrile | 1387639-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-acetylpiperidin-4-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 1-Acetylpiperidin-4-ylidenemalononitrile；2-(1-acetylpiperidin-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1387639-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LBFDHLONZNKLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyl-amino-1,1,3-trimethoxypropane 、 2-(1-acetylpiperidin-4-ylidene)malononitrile 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到[1-acetyl-3,5-bis(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)piperidin-4-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of cross-conjugated ω,ω′-bis-dimethylamino ketones and dinitriles with N-acetyl- and N-benzylpiperidine cycles

  摘要：

  N- 乙酰基和 N-苄基-4-哌啶酮与β-二甲基氨基丙烯醛的氨基反应生成了带有哌啶循环的酮腈。在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim]BF4）存在下，3-二甲基氨基-1,1,3-三甲氧基丙烷与 1-乙酰基哌啶-4-亚甲基丙二腈反应，生成交叉共轭的 ω,ω'-二甲基氨基二腈。带有 N-乙酰基和 N-苄基哌啶循环的酮菁与 Et2O-HBF4（1 个等量物）发生质子化反应，生成哌啶盐，而后者与 Et2O-HBF4（2 个等量物）发生质子化反应，生成带双电荷的 4-羟基聚甲醛盐。与质子化反应不同，3,5-双（3-二甲基氨基丙-2-亚烯基）-1-乙酰基哌啶-4-酮与 Me2SO4 的反应只涉及氧原子，生成单电荷的 4-甲氧基聚甲基盐。3,5-双（3-二甲基氨基丙-2-亚烯基）-1-苄基哌啶-4-酮与 Me2SO4（1 个等量物）的甲基化涉及环状氮原子，生成哌啶盐；将后者与过量的 Me2SO4 一起加热，可得到带双电荷的双甲氧基磺酸盐。从 4-甲氧基四氢吡啶鎓盐开始，合成了中甲氧基硫杂羰花青染料。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0306-5
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到2-(1-acetylpiperidin-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of cross-conjugated ω,ω′-bis-dimethylamino ketones and dinitriles with N-acetyl- and N-benzylpiperidine cycles

  摘要：

  N- 乙酰基和 N-苄基-4-哌啶酮与β-二甲基氨基丙烯醛的氨基反应生成了带有哌啶循环的酮腈。在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim]BF4）存在下，3-二甲基氨基-1,1,3-三甲氧基丙烷与 1-乙酰基哌啶-4-亚甲基丙二腈反应，生成交叉共轭的 ω,ω'-二甲基氨基二腈。带有 N-乙酰基和 N-苄基哌啶循环的酮菁与 Et2O-HBF4（1 个等量物）发生质子化反应，生成哌啶盐，而后者与 Et2O-HBF4（2 个等量物）发生质子化反应，生成带双电荷的 4-羟基聚甲醛盐。与质子化反应不同，3,5-双（3-二甲基氨基丙-2-亚烯基）-1-乙酰基哌啶-4-酮与 Me2SO4 的反应只涉及氧原子，生成单电荷的 4-甲氧基聚甲基盐。3,5-双（3-二甲基氨基丙-2-亚烯基）-1-苄基哌啶-4-酮与 Me2SO4（1 个等量物）的甲基化涉及环状氮原子，生成哌啶盐；将后者与过量的 Me2SO4 一起加热，可得到带双电荷的双甲氧基磺酸盐。从 4-甲氧基四氢吡啶鎓盐开始，合成了中甲氧基硫杂羰花青染料。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0306-5