(3aR,7R,7aR)-7-acetoxy-3-tert-butoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethylbenzo[d]oxazole | 905711-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3aR,7R,7aR)-7-acetoxy-3-tert-butoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: tert-butyl (3aR,7R,7aR)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 905711-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: RCOFTWFKEZAPLQ-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aR)-7-acetoxy-3-tert-butoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethylbenzo[d]oxazole 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-amino-5-deoxy-L-talo-quercitol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Syntheses of Conduramines and Aminocyclitols

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereomers of 6-amino-cyclohex-3-ene- 1,2-diols 1 (4-deoxy-3-conduramines), key building blocks for the syntheses of a large range of natural products, have been enantioselectively prepared. Diastereoselective dihydroxylation of the compounds provided a new family of aminocyclitols 2 (deoxyinosamines). The key reactions of our syntheses are Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, diastereoselective addition of vinylmetal reagents to the aldehydes, and ring-closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1021/ol061022e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((R)-1-acetoxyallyl)-4-allyl-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(3aR,7R,7aR)-7-acetoxy-3-tert-butoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Syntheses of Conduramines and Aminocyclitols

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereomers of 6-amino-cyclohex-3-ene- 1,2-diols 1 (4-deoxy-3-conduramines), key building blocks for the syntheses of a large range of natural products, have been enantioselectively prepared. Diastereoselective dihydroxylation of the compounds provided a new family of aminocyclitols 2 (deoxyinosamines). The key reactions of our syntheses are Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, diastereoselective addition of vinylmetal reagents to the aldehydes, and ring-closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1021/ol061022e