dimethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-yl phosphonate | 105173-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-yl phosphonate
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphoryl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 105173-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₃O₄P
• 分子量: 228.185
• InChiKey: WMBJRXWLFSJMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Diazo-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 350.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 以63.9%的产率得到dimethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of dialkyl diazobenzylphosphonates forming styrenes via a wittig type intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97806-7

文献信息

• Carbene intermediates in the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl aroylphosphonates: formation of novel quasiphosphonium ylides
  作者：D. Vaughan Griffiths、John C. Tebby

  DOI：10.1039/c39860000871

  日期：——

  Reaction of trialkyl phosphites with dialkyl aroylphosphonates leads to the formation of anionic intermediates which, in the absence of electrophiles, undergo cleavage at temperatures above about 80 °C to give carbene intermediates; these undergo intramolecular carbene insertion reactions or are trapped by trialkyl phosphites to give novel ylides.

  亚磷酸三烷基酯与芳烷基二烷基膦酸酯的反应导致形成阴离子中间体，在没有亲电子试剂的情况下，该阴离子中间体在高于约80°C的温度下裂解，得到卡宾中间体。它们经历分子内卡宾插入反应或被亚磷酸三烷基酯捕获以产生新的叶立德。
• Griffiths, D. Vaughan; Griffiths, Penelope A.; Whitehead, Belinda J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 479 - 484
  作者：Griffiths, D. Vaughan、Griffiths, Penelope A.、Whitehead, Belinda J.、Tebby, John C.

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, HIDEO;WATANABE, MASAYUKI;KOBAYASHI, NORIYUKI;HIRAI, KATSUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5061-5064
  作者：TOMIOKA, HIDEO、WATANABE, MASAYUKI、KOBAYASHI, NORIYUKI、HIRAI, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• GRIFFITHS D. V.; TEBBY J. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 11, 871-872
  作者：GRIFFITHS D. V.、 TEBBY J. C.

  DOI：——

  日期：——