3-甲基-3-苯基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 18019-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基-3-苯基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylphthalide
• 英文别名: 3-Methyl-3-phenyl-phthalid；3-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one；3-Methyl-3-phenyl-2-benzofuran-1(3H)-one；3-methyl-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 18019-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SPUQBDKMCCUCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 五氯化磷 、 乙二醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Berti, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 707,717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-α-Methyl-benzyl-benzoesaeure 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3-甲基-3-苯基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  PCET对CH键的碱基指导的光氧化还原活化。

  摘要：

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00333

文献信息

• Mesityllithium as a Reagent for Chemoselective Halogen−Lithium Exchange Reaction
  作者：Yoshinori Kondo、Miho Asai、Tohru Miura、Masanobu Uchiyama、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol000253x

  日期：2001.1.1

  to prepare aryllithium compounds having alkoxycarbonyl groups. To extend our studies on chemoselective lithiation, an important precursor for the synthesis of camptothecin was prepared using a halogen-lithium exchange reaction followed by an intramolecular 1,2-addition.

  发现异丁基锂是制备具有烷氧基羰基的芳基锂化合物的优异的选择性锂化剂。为了扩展我们对化学选择性锂化的研究，使用卤素-锂交换反应，然后进行分子内1,2-加成制备了喜树碱合成的重要前体。
• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。
• Hydriodic Acid-Mediated Cyclization of α-Substituted Secondary 2-Ethenylbenzamides: Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1H-isoindol-1-ones and 3,3-Disubstituted (E)-1-(Arylimino)-1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Daisuke Nakai、Shogo Fukumoto、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000172

  日期：——

  for the preparation of 2‐substituted 2,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1H‐isoindol‐1‐ones 3 and 3,3‐disubstituted (E)‐1‐(arylimino)‐1,3‐dihydroisobenzofurans 6 has been developed. Thus, treatment of N‐alkyl(or aryl)‐2‐(1‐methylethen‐1‐yl)benzamides 2 with concentrated hydriodic acid (HI) in MeCN at room temperature afforded 3. Similar treatment of N‐aryl‐2‐(1‐phenylethen‐1‐yl)benzamide 5 with concentrated HI

  一种新的简便方法，可制备2-取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1 H-异吲哚-1-酮3和3,3-二取代（E）-1（芳基）-1已经开发了3-3-二氢异苯并呋喃6。因此，治疗的ñ -烷基（或芳基）-2-（1- methylethen -1-基）苯甲酰胺2与在MeCN浓氢碘酸（HI）在得到室温下3。在0°下用浓HI对N-芳基-2-（1-苯基乙-1-基）苯甲酰胺5进行类似处理，得到6。