5-(3-tert-butyldimethylsiloxy-1-propyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 147212-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(3-tert-butyldimethylsiloxy-1-propyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 147212-74-6
• 化学式: C₃₆H₇₁N₃O₆Si₄
• 分子量: 754.318
• InChiKey: ZJMTXFNNRIMTCS-SSKIFPDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-tert-butyldimethylsiloxy-1-propyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 二甲胺 作用下， 生成 6-hydroxymethyl-1-β-D-ribofuranosylimidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。116.通过5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑-4-羧酰胺或-腈的闭环，方便地合成3-脱氮杂腺苷，3-脱氮鸟苷和3-脱氮肌苷

  摘要：

  3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86259-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-1-propyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到5-(3-tert-butyldimethylsiloxy-1-propyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。116.通过5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑-4-羧酰胺或-腈的闭环，方便地合成3-脱氮杂腺苷，3-脱氮鸟苷和3-脱氮肌苷

  摘要：

  3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86259-1