propane-2-sulfonyl azide | 24324-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: propane-2-sulfonyl azide
• 英文别名: Propan-(2)-sulfonyl-azid；2-Propanesulphonylazide；N-diazopropane-2-sulfonamide
• CAS: 24324-05-8
• 化学式: C₃H₇N₃O₂S
• 分子量: 149.173
• InChiKey: AZZKPKRZRHRWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-2-sulfonyl azide 、 1-甲基-4-苯基吡啶离子 在 potassium carbonate 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N-(1-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-ylidene)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二硫醚 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到propane-2-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of alkanesulfonyl derivatives: direct substitution vs. elimination-addition mechanisms in substitution reactions of alkyl .alpha.-disulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a024

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。