2-[[(1R,3S,4S,6R,8R,10S)-4-hydroxy-1,12,12-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]methyl]prop-2-enyl acetate | 178964-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 2-[[(1R,3S,4S,6R,8R,10S)-4-hydroxy-1,12,12-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]methyl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 178964-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: ICOKLJXJHTTXDO-FBGLYXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1R,3S,4S,6R,8R,10S)-4-hydroxy-1,12,12-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]methyl]prop-2-enyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-((2R,4S,4aS,5aR,10aS,11aR)-4-Hydroxy-5a,9,9-trimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-ylmethyl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B ABC-Ring System的立体选择性合成

  摘要：

  hemibrevetoxin B 的 6, 6, 7 元三环醚环系统 (ABC-ring) 是立体选择性合成的。本合成中的关键步骤包括四氢吡喃扩环为氧杂环庚烷、环氧醇的 6-内环化以及将 C-4 单元插入 A 环。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.487
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 (1R,3S,4S,8R,10S)-1,12,12-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecane-4,6-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[(1R,3S,4S,6R,8R,10S)-4-hydroxy-1,12,12-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]methyl]prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B ABC-Ring System的立体选择性合成

  摘要：

  hemibrevetoxin B 的 6, 6, 7 元三环醚环系统 (ABC-ring) 是立体选择性合成的。本合成中的关键步骤包括四氢吡喃扩环为氧杂环庚烷、环氧醇的 6-内环化以及将 C-4 单元插入 A 环。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.487