(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 177213-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 177213-14-8
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 503.555
• InChiKey: PPNNTTJKEUAXKW-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 barium sulfate 、 palladium on activated charcoal 、 diethylphosphoryl cyanide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的β-1，6-连接的寡糖模拟物的合成：一种新型的有效的HIV复制抑制剂

  摘要：

  已经合成了一种新型的硫酸化的与β（1→6）连接的寡糖模拟物，该模拟物是一种有效的HIV复制抑制剂，IC 50为1μM。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00327-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 臭氧 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032

文献信息

• Efficient synthesis of carbopeptoid oligomers: insight into mimicry of β-peptide
  作者：Yoshitomo Suhara、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.080

  日期：2006.8

  access to a new class of carbohydrate mimetics was demonstrated by the synthesis of tetrameric carbopeptoids, in which glycosidic bonds were replaced with amide linkages. We herein describe the detailed synthetis method of β(1→2)- and β(1→6)-linked carbopeptoids starting from each d-glucosamine and d-glucose derivative. The building blocks were polymerized using BOP reagent and DIEA to form a homooligomer

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。