(2R,3S)-3-(2-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one | 1258517-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• CAS: 1258517-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: PRPOIABGUFJTAG-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-β-bromonitrostyrene 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one 、 (2R,3S)-3-(2-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称多米诺迈克尔加成-烷基化反应：二氢呋喃的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol102499r