4-(p-tolylthio)naphthalen-1-ol | 19133-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfanylnaphthalen-1-ol
• CAS: 19133-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: WBRZAXNUCYVJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)naphthalen-1-ol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(p-tolylthio)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Ukai,S.; Hirose,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 4, p. 606 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(p-tolylthio)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Iodine-Mediated Thiolation of Substituted Naphthols/Naphthylamines and Arylsulfonyl Hydrazides via C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Xing Kang、Rulong Yan、Guiqin Yu、Xiaobo Pang、Xingxing Liu、Xiaoni Li、Likui Xiang、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/jo501778h

  日期：2014.11.7

  A direct method has been developed for iodine-mediated thiolation of naphthols/naphthylamines and arylsulfonyl hydrazides through the formation of C-S bond and cleavage of S-N/S-O bonds. In this transformation, a range of valuable thioethers are easily achieved in moderate to good yields.
• DE477062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——