3,7-dihidroxy-4a-methyl-9-propoxy-4aH-benzo[c]chromene-2,6-dione | 1188382-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,7-dihidroxy-4a-methyl-9-propoxy-4aH-benzo[c]chromene-2,6-dione
• 英文别名: 3,7-Dihydroxy-4a-methyl-9-propoxybenzo[c]chromene-2,6-dione
• CAS: 1188382-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: WHVVKDJWHLBNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4',5'-trihydroxy-2'-methyl-5-propoxybiphenyl-2-carboxylic acid 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以63%的产率得到3,7-dihidroxy-4a-methyl-9-propoxy-4aH-benzo[c]chromene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenusin衍生物作为选择性DNA聚合酶α抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.051